Brzi odgovor
Cikloheksanon (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O) se koristi u industriji polimera prvenstveno kaohemijski intermedijer za kaprolaktam i adipinsku kiselinu, dva građevna bloka od najlona 6 i najlona 6,6. Osim najlonske sirovine, cikloheksanon se široko koristi kao sredstvoindustrijsko otapaloza PVC, vinilne smole, akrile, epokside, poliuretane i fenolne smole u premazima, mastilama, ljepilima i aplikacijama za livenje - cijenjenih zbog svoje jakog rastvorljivosti, umjerene brzine isparavanja i kompatibilnosti sa širokim spektrom polarnih i polu-polarnih polimera.
Šta je cikloheksanon?
Cikloheksanonje ciklički keton - šestočlani-ugljični prsten sa jednom funkcionalnom grupom ketona (C=O).
| Nekretnina | Vrijednost |
|---|---|
| CAS broj | 108-94-1 |
| Molecular Formula | C₆H₁₀O |
| Molecular Weight | 98,14 g/mol |
| Izgled | Bezbojna do blijedo{0}}tečnost |
| Miris | Aceton/pepermint-kao |
| Tačka ključanja | ~155,6 stepeni |
| Tačka topljenja | ~ -47 stepeni |
| Gustina | ~0,947 g/cm³ |
| Rastvorljivost u vodi | Umjereno (~2,3 g/100 mL) |
| Tačka paljenja | ~44 stepena (zatvorena šolja) |
Cikloheksanon se industrijski proizvodi oksidacijom cikloheksana ili hidrogenacijom fenola, nakon čega slijedi dehidrogenacija. Proizvodi se u velikim razmjerima gotovo isključivo kao sirovina za lanac vrijednosti najlona, s materijalom za otapanje-koji se prodaje kao ko-proizvod ili namjenski tok.
Zašto je cikloheksanon važan u proizvodnji polimera?
Cikloheksanonamolekularna strukturadaje mu kombinaciju svojstava kojoj se nekoliko otapala istovremeno poklapa, zbog čega igra dvostruku ulogu u proizvodnji polimera - i kao kemijski građevni blok i kao rastvarač za obradu.
| Nekretnina | Zašto je to važno za polimere |
|---|---|
| Visok polaritet | Efikasno otapa polarne polimere kao što su PVC i vinil kopolimeri koji su otporni na ne-polarne rastvarače |
| Visoka tačka ključanja (155,6 stepeni) | Omogućava sporo, kontrolisano sušenje premaza, mastila i livenih filmova - smanjuje defekte kao što su crvenilo i rupice |
| Jaka sposobnost solventnosti | Otapa smole sa visokim sadržajem čvrstih materija, poboljšavajući stvaranje filma i smanjujući opterećenje rastvaračem |
| Hemijska stabilnost | Otporan na polimerizaciju ili nuspojave u normalnim uslovima obrade i skladištenja |
| Umjerena, kontrolirana brzina isparavanja | Nalazi se između brzih rastvarača (aceton, MEK) i sporih otapala (NMP, DMF), dajući formulatorima finu kontrolu nad profilima sušenja |
| Dobra kompatibilnost sa smolom | Može se mešati sa esterima, ketonima, aromatima i mnogim sistemima smola, olakšavajući formulaciju |
Ova ravnoteža reaktivnosti kao sirovine i svestranosti kao rastvarača je ono što razlikuje cikloheksanon od-polimernih hemikalija za jednokratnu namjenu - nekoliko drugih ketona robe ima obje uloge u industrijskoj skali.
Kako se cikloheksanon koristi u proizvodnji polimera?
Najveća pojedinačna upotreba cikloheksanona je kao ulazna tačka ukaprolaktam-u-najlon 6proizvodni lanac.
Cikloheksan
│ (oksidacija)
▼
Smjesa cikloheksanona / cikloheksanola
│ (reakcija s hidroksilaminom)
▼
Cyclohexanone Oxime
│ (Beckmannovo preuređenje, kiseli katalizator)
▼
Kaprolaktam
│ (polimerizacija{0}}otvaranja prstena)
▼
najlon 6 (polikaprolaktam)
- Oksidacija cikloheksana– Cikloheksan se oksidira zrakom ili kisikom (obično kataliziran solima kobalta) kako bi se formirala mješavina cikloheksanona i cikloheksanola, poznata kao "KA ulje". Cikloheksanol se zatim dehidrogenira u cikloheksanon kako bi se maksimizirao prinos.
- Oksimacija– Cikloheksanon reaguje sa hidroksilamin sulfatom (ili amoksimacijom sa amonijakom/vodikovim peroksidom) da bi nastao cikloheksanon oksim.
- Beckmannovo preuređenje– Pod jakom kiselinskom katalizom (povijesno sumporna kiselina; procesi u fazi sve više zeolita{0}}katalizirane pare- za manji izlaz otpada), oksim se preuređuje u kaprolaktam, sedmočlani -laktamski prsten.
- Polimerizacija{0}}otvaranja prstena– Kaprolaktam se polimerizira (hidrolitička ili anjonska polimerizacija) za proizvodnju najlona 6, koji se koristi u vlaknima, inženjerskoj plastici i filmovima.
Paralelni, manji put oksidira cikloheksanon (preko cikloheksanola) dalje doadipinsku kiselinu, jedan od dva monomera (sa heksametilendiaminom) koji čineNajlon 6,6.
Glavne polimerne primjene cikloheksanona
| Polimer / Materijal | Uloga cikloheksanona |
|---|---|
| Najlon 6 | Sirovina preko kaprolaktama (primarna globalna upotreba) |
| Najlon 6,6 | Sirovina preko adipinske kiseline |
| PVC (polivinil hlorid) | Visoko{0}}otapalo za PVC boje, ljepila i filmske premaze |
| Akrilna smola | Rastvarač za obradu lakova, premaza i livenog akrilnog lima |
| Poliuretan | Rastvarač/razrjeđivač u PU premazima, ljepilima i formulacijama elastomera |
| ABS (akrilonitril butadien stiren) | Površinski rastvarač za lepljenje, štampanje i poliranje parom |
| Fenolna smola | Otapalo za obradu smolnih lakova i impregnacije |
| Epoxy Resin | Razblaživač za smanjenje viskoziteta u premazima i sistemima za livenje |
| Ljepila | Baza ili ko-otapalo u formulacijama vinila, gume i kontaktnog ljepila |
| Premazi i mastila | Sporo{0}}isparavajući rastvarač koji poboljšava protok, izravnavanje i sjaj |
Cikloheksanon u proizvodnji najlona
Ovo je najveća{0}}vrijednost i najveća-primjena cikloheksanona, i zaslužuje bliži tehnički tretman nego što daje većina pregleda industrije.
Proizvodnja kaprolaktama.Cikloheksanon je direktni prekursor kaprolaktama. Otprilike jedna tona kaprolaktama zahtijeva blizu jedne tone cikloheksanona (uzimajući u obzir gubitke prinosa u procesu), što čini dostupnost i cijenu cikloheksanona direktnim pokretačem kaprolaktama i nizvodne ekonomije Najlona 6.
Beckmannovo preuređenje.Ovo je hemijski ključni korak. Cikloheksanon oksim, pod kiselom katalizom, prolazi kroz intramolekulsko preuređenje gdje migrira ugljična-azotna veza, pretvarajući šestočlani oksimski prsten-u kaprolaktamov sedmočlani-laktamski prsten sa azotnim nazad umetnutim u prsten. Tradicionalna tečna{5}}faza Beckmannove preraspodjele korištenjem oleuma stvara velike količine amonijum sulfata kao-proizvoda; noviji putevi parne-faze, zeolita-katalizirani (npr. gasna{11}}beckmannova faza preko-zeolita sa visokim sadržajem silicijum dioksida) smanjuju -formiranje proizvoda i sve su preferiraniji iz razloga zaštite okoliša i troškova.
Polimerizacija najlona.Pročišćeni kaprolaktam prolazi kroz -polimerizaciju otvaranja prstena -, najčešće hidrolitičku polimerizaciju koju pokreće voda na visokoj temperaturi, ili brzu anjonsku polimerizaciju za livenje/reakciono-ubrizgavanje - da bi se dobili najlon 6 polimerni lanci. Dobiveni polimer se koristi u tekstilnim i tepih vlaknima, automobilskoj inženjerskoj plastici, folijama za pakovanje hrane i industrijskim monofilamentima.
Cikloheksanon kao rastvarač za polimerne smole
Izvan najlonskog lanca, cikloheksanon je radni rastvarač u formulaciji smole i premaza:
- PVC i vinilne smole– Cikloheksanon je jedan od rijetkih rastvarača koji u potpunosti otapa čvrsti i fleksibilni PVC u praktičnim koncentracijama, što ga čini glavnim uporištem u PVC bojama, formulacijama za sito{0}}štampanje i ljepilima za vinil film.
- Akrilne smole– Koristi se u sistemima lakova i premaza gdje je potrebno kontrolirano sušenje kako bi se izbjegli površinski defekti.
- Epoksidne smole– Funkcionira kao razrjeđivač{0}}za smanjenje viskoziteta bez značajnog ugrožavanja hemije očvršćavanja.
- Gumene smjese– Koristi se u gumenim cementnim i adhezivnim formulacijama, pomažući disperziju gume u obradiv rastvor.
Zašto je njegova moć rastvaranja jaka:Polarna karbonilna grupa cikloheksanona ima povoljnu interakciju sa polarnim grupama prisutnim u PVC-u, akrilima i sličnim smolama, dok njegova ciklična ugljovodonična okosnica pruža dovoljno ne-polarnog karaktera da takođe rastvori komponente smole na bazi ugljovodonika-.
Ovaj dvostruki afinitet - dovoljno polaran za vinil i poliuretansku hemiju, ne-dovoljno polaran za segmente ugljovodonične smole - je neuobičajen među pojedinačnim rastvaračima i glavni je razlog zašto je i dalje teško u potpunosti zamijeniti.
Prednosti upotrebe cikloheksanona u preradi polimera
| Prednost | Praktična korist |
|---|---|
| Visoka solventnost | Otapa širok spektar smola pri velikom opterećenju čvrstim materijama |
| Umjerena brzina isparavanja | Smanjuje nedostatke (rumenilo, narandžina kora) od pre-brzog sušenja |
| Low Residue | Minimalni ostatak rastvarača zarobljen u osušenom/osušenom filmu |
| Odlična kompatibilnost | Dobro se miješa sa esterima, ketonima, aromatima i glikol eterima |
| Dobra filmska formacija | Promoviše glatke, sjajne površine premaza{0}}bez oštećenja |
| Toplinska stabilnost | Podnosi povišene temperature obrade bez značajne degradacije |
Cikloheksanon naspram drugih polimernih rastvarača
| Solvent | Tačka ključanja | Stopa isparavanja | Polaritet | Tipična upotreba polimera |
|---|---|---|---|---|
| Cikloheksanon | 155,6 stepeni | Sporo{0}}umjereno | Srednje{0}}visoko | PVC, vinil, akril, PU premazi |
| Aceton | 56 stepeni | Vrlo brzo | Visoko | Akrili, celuloza |
| MEK (metil etil keton) | 80 stepeni | Brzo | Srednje{0}}visoko | Vinil, akril, uretanski premazi |
| Toluen | 111 stepeni | Umjereno | Nisko | Guma, neki premazi |
| DMF (dimetilformamid) | 153 stepena | Sporo | Vrlo visoko | PU, poliakrilonitril (predenje vlakana) |
| NMP (N-metil-2-pirolidon) | 202 stepena | Vrlo sporo | Vrlo visoko | PVDF, inženjerske smole, veziva za baterije |
za ponijeti:Cikloheksanon zauzima praktičnu sredinu - jaču solventnost PVC/vinila od acetona ili MEK-a, povoljniji profil sigurnosti i isparljivosti od DMF-a ili NMP-a, i stopu isparavanja koja odgovara industrijskim linijama premaza kojima je potrebno radno vrijeme bez pretjerano dugih ciklusa sušenja.
Industrije koje koriste cikloheksanone{0}}bazirane polimere
- Automotive– Najlon 6/6,6 inženjerska plastika za-komponente ispod haube; PVC i PU premazi za enterijere i premazane tkanine
- Elektronika– Najlonski konektori i kućišta; Boje i premazi na bazi cikloheksanona{0}} za štampanje ploča i komponenti
- Vazduhoplovstvo– Najlonski kompoziti-visokih performansi i sistemi od epoksidne smole
- Izgradnja– PVC cijevi, podovi i vinil{0}}obloženi građevinski materijali
- Pakovanje– Najlonske folije za pakovanje hrane; PVC i akrilni premazi za fleksibilno pakovanje
- Medicinski– Najlonske komponente u uređajima i cijevima; Premazi na bazi rastvarača-za medicinski-PVC
- Tekstil– Najlonska 6 vlakna i dalje su jedna od najvećih krajnjih upotreba na globalnom nivou
Sigurnost i rukovanje
Cikloheksanon je zapaljiv, umjereno isparljiv organski rastvarač i njime treba rukovati uz standardne mjere opreza u vezi sa industrijskim ketonskim{0}}rastvaračem.
- Skladištenje– Čuvajte u dobro zatvorenim posudama, dalje od jakih oksidatora i otvorenog plamena, na hladnom, dobro{0}}prozračenom prostoru. Držati dalje od izvora paljenja zbog njegove tačke paljenja (~44 stepena).
- Transport– Klasifikovan kao zapaljiva tečnost prema većini međunarodnih transportnih propisa (npr. UN 1915); isporučuju se u kompatibilnim bačvama, IBC ili tank kontejnerima sa odgovarajućim etiketama.
- PPE– Preporučuju se rukavice-otporne na hemikalije, zaštitne naočare ili štitnik za lice, te odgovarajuća ventilacija ili respiratorna zaštita kada se rukuje u rasutom stanju ili u zatvorenim prostorima. Para cikloheksanona može iritirati oči i respiratorni trakt u povišenim koncentracijama.
- MSDS/SDS– Pre rukovanja, skladištenja ili transporta uvek treba konsultovati važeći bezbednosni list, jer se regionalne klasifikacije i granice izloženosti (npr. OSHA, ECHA) mogu razlikovati i periodično se ažuriraju.
Često postavljana pitanja
Da li se cikloheksanon koristi za proizvodnju plastike?
Da. Cikloheksanon je ključni prekursor kaprolaktama i adipinske kiseline, koji se polimeriziraju u najlon 6 i najlon 6,6 - dvije od najšire proizvedenih inženjerskih i vlaknastih-plastika.
Da li je cikloheksanon polimer?
Ne. Cikloheksanon je mali-molekulski ciklični keton, a ne polimer. To je prekursor monomera i rastvarač koji se koristi u proizvodnji polimera, a ne sam polimer.
Zašto se cikloheksanon koristi u proizvodnji najlona?
Zato što je direktan hemijski prekursor kaprolaktama putem oksimacije i Beckmannove preraspodjele. Kaprolaktam se zatim polimerizira u najlon 6.
Koji se polimeri rastvaraju u cikloheksanonu?
PVC, vinil kopolimeri, akrilne smole, epoksidne smole, poliuretani i mnoga jedinjenja na bazi fenola i gume- su rastvorljivi ili veoma kompatibilni sa cikloheksanonom.
Da li je cikloheksanon dobar rastvarač za PVC?
Da - smatra se jednim od najjačih uobičajenih rastvarača i za kruti i za fleksibilni PVC, zbog čega se široko koristi u PVC bojama, premazima i formulacijama ljepila.
Može li cikloheksanon otopiti akril?
Da. Cikloheksanon se koristi kao rastvarač u mnogim sistemima akrilnih lakova i premaza, posebno tamo gde je poželjan sporiji, kontrolisaniji profil isparavanja.
Koje industrije troše najviše cikloheksanona?
Tekstilna, automobilska i ambalažna industrija su najveći indirektni potrošači, prvenstveno vođeni potražnjom za najlonom 6 i najlonom 6,6. Industrija premaza, ljepila i tiskarskih boja najveći su direktni potrošači cikloheksanona -klase otapala.
Da li je cikloheksanon opasan tokom proizvodnje polimera?
Klasificiran je kao zapaljiv i blago iritantan rastvarač, koji zahtijeva standardne mjere opreza pri rukovanju ketonima (ventilacija, OZO, kontrolirano skladištenje dalje od izvora paljenja). Nije klasifikovan među visoko{2}}opasnim CMR (kancerogenim, mutagenim, reprotoksičnim) rastvaračima, što je dio razloga zašto ostaje favoriziran u odnosu na alternative kao što su DMF ili NMP u nekim formulacijama.
Koja je razlika između cikloheksanona i kaprolaktama?
Cikloheksanon je ketonska sirovina; kaprolaktam je laktamski monomer izveden iz njega oksimacijom i Beckmannovim preuređivanjem. Kaprolaktam, a ne cikloheksanon, je monomer koji se direktno polimerizira u najlon 6.
Ostaje li cikloheksanon u konačnom polimernom proizvodu?
Ne. Kada se koristi kao hemijski intermedijer (kaprolaktamski put), cikloheksanon se hemijski transformiše i ne ostaje u polimeru. Kada se koristi kao rastvarač za obradu, isparava tokom sušenja/stvrdnjavanja, iako se nivoi ostataka u tragovima kontrolišu prema specifikacijama filma i premaza.