Hemijska svojstva
Natrijum triacetoksiborohidrid je bijeli kristalni prah koji je lako rastvorljiv u benzenu i tetrahidrofuranu, rastvorljiv u acetonitrilu i 1,2-dihloroetanu i visoko polarnim organskim rastvaračima. Međutim, slabo je rastvorljiv u eterskim rastvaračima kao što je eter, a jedinjenje može hemijski reagovati sa vodom. Zbog toga treba obratiti posebnu pažnju prilikom skladištenja. Treba ga postaviti u prostor gdje se čuvaju bezvodni i zapaljivi predmeti, a temperaturu treba kontrolisati na -20 stepeni.
Aplikacija
Natrijum triacetoksiborohidrid je poželjni katalizator za reakcije reduktivne aminacije zbog svoje odlične univerzalnosti i selektivnosti, blagih reakcionih uslova, dobrih performansi katalitičke redukcije i lakog odvajanja i prečišćavanja. Sam katalizator i nusproizvodi su netoksični i ne zagađuju okoliš. Konkretno, uglavnom se koristi u sljedećim aspektima:
1. Redukciona aminacija/laktamizacija karbonilnih kompleksa i amina: U uslovima slabe kiseline, natrijum triacetoksiborohidrid može da reaguje karbonilna jedinjenja sa aminima da formira imine (Schiffove baze), koji se zatim redukuju u amine. Ova reakcija ima važnu primenu u sintezi molekula lekova i derivatizaciji bioaktivnih molekula.
2. Redukciona aminacija aromatičnih aldehida: Pod određenim uslovima, natrijum triacetoksiborohidrid može efikasno pretvoriti aromatične aldehide u odgovarajuća jedinjenja amina, što je važan korak u organskoj sintezi.
3. Selektivna redukcija: Iako natrijum triacetoksiborohidrid ima jaka redukciona svojstva, pod određenim uslovima može selektivno redukovati specifične funkcionalne grupe, kao što su aldehidi, bez uticaja na druge funkcionalne grupe prisutne u isto vreme, kao što su ketonski karbonili. Ovo svojstvo selektivne redukcije čini natrijum triacetoksiborohidrid naširoko korištenim u specijalnoj organskoj sintezi.
Osim toga, natrijum triacetoksiborohidrid se također može koristiti za redukciju spojeva s dvostrukom ili trostrukom vezom, kao što je redukcija alkinskih spojeva u alkene, a reducirani alkeni se time neće dalje reducirati. Istovremeno, u prisustvu katalizatora prijelaznih metala, također može pretvoriti halogenirane ugljovodonike u alkane.