Yo! Vodim posao za snabdevanje organskom hemijom, a danas želim da razgovaram o tome kako da pripremim halogenizovane ugljovodonike. Ovi loši momci su izuzetno važni u organskoj sintezi, koriste se u svim vrstama industrija kao što su farmacija, agrohemija i nauka o materijalima. Dakle, hajde da zaronimo u načine da ih napravimo.
1. Halogenacija ugljovodonika
Najjednostavniji način za dobivanje halogeniranih ugljikovodika je direktno halogeniranje ugljovodonika. Ovo uključuje reakciju ugljovodonika sa halogenom (poput hlora ili broma) pod određenim uslovima.
a. Alkani
Alkani mogu biti podvrgnuti halogeniranju slobodnih radikala. Na primjer, kada metan reaguje sa hlorom u prisustvu svetlosti ili toplote, on formira hlorometan. Mehanizam reakcije ide ovako:
Inicijacija: Molekul hlora apsorbuje energiju (bilo iz svetlosti ili toplote) i razbija se na dva radikala hlora.
[Cl_2 \xrightarrow{h\nu \text{ ili }\Delta} 2Cl^{\cdot}]
Širenje: radikal hlora reaguje sa metanom da bi se formirao metil radikal i hlorovodonik. Zatim metilni radikal reaguje sa drugom molekulom hlora da nastane hlorometan i novi radikal hlora.
[Cl^{\cdot}+CH_4 \rightarrow CH_3^{\cdot}+HCl]
[CH_3^{\cdot}+Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl^{\cdot}]
Završetak: Dva radikala se kombinuju da formiraju stabilan molekul. Na primjer, dva radikala hlora mogu se spojiti i formirati molekul hlora, ili radikal hlora i metil radikal mogu formirati hlorometan.
Međutim, ova reakcija ima nedostatak. Često dovodi do miješanja proizvoda jer može doći do daljnje zamjene. Dakle, ako želite da dobijete određeni proizvod, morate pažljivo kontrolisati uslove reakcije, kao što je upotreba viška ugljikovodika.
b. Alkeni i Alkini
Alkeni i alkini mogu biti podvrgnuti reakcijama adicije sa halogenima. Kada alken reaguje sa bromom, na primer, nastaje intermedijer bromonijevog jona, a zatim bromidni ion napada intermedijer da bi se formirao vicinalni dibromid.
[CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br]
Alkini također mogu reagirati s halogenima na sličan način, ali mogu proći kroz dvije uzastopne reakcije adicije da bi formirale tetra-halogenirane proizvode.
2. Nukleofilne supstitucijske reakcije
Druga uobičajena metoda za pripremu halogeniranih ugljikovodika je reakcija nukleofilne supstitucije.
a. Od alkohola
Alkoholi se mogu pretvoriti u halogenirane ugljovodonike reakcijom sa halogenizirajućim agensima. Na primjer, kada alkohol reaguje sa tionil hloridom ((SOCl_2)), on formira alkil hlorid.
[R - OH+SOCl_2 \rightarrow R - Cl+SO_2+HCl]
Reakcija se odvija kroz intermedijer gdje se hidroksilna grupa alkohola prvo pretvara u bolju odlazeću grupu reakcijom sa (SOCl_2). Zatim kloridni ion napada atom ugljika, istiskujući odlazeću grupu.
Slično, alkoholi mogu reagovati sa fosfornim tribromidom ((PBr_3)) da bi formirali alkil bromide.
[3R - OH+PBr_3 \rightarrow 3R - Br+H_3PO_3]
b. Od alkil sulfonata
Alkil sulfonati su dobri supstrati za reakcije nukleofilne supstitucije. Mogu se pripremiti od alkohola i sulfonil hlorida. Zatim, oni mogu reagirati s halogenim ionima i formirati halogenirane ugljovodonike. Na primjer, alkil tozilat može reagirati s bromidnim jonom da bi se formirao alkil bromid.
3. Reakcije izmjene halogena
Reakcije izmjene halogena, također poznate kao Finkelstein reakcije, korisne su za pripremu specifičnih halogeniranih ugljovodonika. U ovoj reakciji, alkil halogenid reagira s metalnim halidom u polarnom aprotičnom rastvaraču.
Na primjer, alkil hlorid može reagovati sa natrijum jodidom u acetonu i formirati alkil jodid.
[R - Cl+NaI \xrightarrow{\text{aceton}} R - I+NaCl]
Reakcija funkcionira jer je natrijum hlorid netopiv u acetonu, pa se taloži iz otopine, pokrećući reakciju naprijed prema Le Chatelierovom principu.
4. Upotreba specijalizovanih reagensa
Postoje i neki specijalizirani reagensi koji se mogu koristiti za pripremu halogeniranih ugljikovodika.
Na primjer, N-bromosukcinimid (NBS) je koristan reagens za alilno i benzilno bromiranje. Kada alken sa alilnim vodonikom reaguje sa NBS u prisustvu inicijatora radikala (kao što je AIBN), on formira alilni bromid.
Reakcija se odvija kroz mehanizam slobodnih radikala sličan slobodno-radikalnoj halogenaciji alkana, ali NBS obezbeđuje kontrolisani izvor bromnih radikala.
Naše ponude
Kao dobavljač organske hemije, imamo širok spektar halogenizovanih ugljovodonika i srodnih reagensa. Pogledajte neke od naših proizvoda:CAS: 209347 - 94 - 4 5 - BROM - 6 - KLORO - 3 - INDOLIL KAPRILAT,CAS 142946 - 79 - 0 | 4,4'-bis(trifluorometil)-2,2'-bipiridin, i7098 - 80 - 8 | (2,2 - dimetil - 1,3 - dioksolan - 4 - il) metil metakrilat.
Ako ste na tržištu za visokokvalitetne halogenirane ugljovodonike ili trebate savjet o njihovoj pripremi, ne ustručavajte se kontaktirati. Tu smo da vam pomognemo sa svim vašim potrebama za organskom hemijom. Bilo da ste istraživačka laboratorija, mali proizvođač ili veliki igrač u industriji, imamo proizvode i stručnost za podršku vašim projektima.
Reference
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Napredna organska hemija: Dio A: Struktura i mehanizmi. Springer.
- McMurry, J. (2012). Organic Chemistry. Cengage Learning.